Sau khi ra trường, Grylls dự định sẽ gia nhập quân đội Ấn Độ và đi đường trường trên núi Sikkim và West Bengal thuộc dãy Himalaya. Sau cùng, anh lại gia nhập Lực lượng Quân dự bị của Quân đội Hoàng gia Anh, sau khi vượt qua một đợt tuyển chọn, Bear trở thành lính dự bị cho Trung đoàn 21 SAS (Dự bị) trong ba năm cho đến năm 1997.

Năm 1996, anh gặp phải một tai nạn khi luyện tập nhảy dù ở Zambia. Dù của anh bị rách ở độ cao 4.900 mét (16.000 ft.) và chỉ mở được một phần và làm anh phải hạ cánh bằng lưng trên chiếc cặp chứa chiếc dù và bị gãy ba đốt sống lưng. Grylls sau đó nói: "Tôi đã phải cắt cái dù đi và bật chiếc dù dự phòng ra, nhưng tôi chủ quan và cứ nghĩ rằng vẫn còn thời gian để sửa nó." Qua ca phẫu thuật của anh, bác sĩ nói là anh chỉ còn một tí nữa thôi là sẽ bị liệt cả đời và thậm chí lúc đầu họ đã nghi ngờ rằng anh còn có thể đi được không. Grylls dành 12 tháng sau đó để phục hồi chức năng sau khi được miễn nghĩa vụ và dốc hết sức lực cho ước mơ khi nhỏ của mình: Chinh phục đỉnh Everest.

Năm 2004, Grylls được thăng hàm Thiếu tá trong Lực lượng Hải quân Dự bị Hoàng gia Anh Quốc và năm 2013, anh được thăng hàm Trung tá Lực lượng Thuỷ quân Lục chiến Dự bị Hoàng gia Anh Quốc.